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蒲松龄究竟何时开始动笔写《聊斋》，没有明显的资料作证，但南游前后至少是他创作的一个高潮应是没有疑问的。从现存的《南游诗草》以及《聊斋》的一些故事来源看，他这一段时间忙于搜集、整理、改写、创作《聊斋》的许多故事。在他南下途中，有诗云“途中寂寞姑言鬼，舟上招摇意欲仙”（《途中》），显然是与同行的旅人谈论他的《聊斋》故事。在宝应做幕僚期间，有一次收到一封家书，有感而发给孙蕙、刘孔集写了一首诗，诗中说道：“新闻总入狐鬼史[“狐鬼史”原为“《夷坚志》”，此据清抄本《聊斋偶存本》]，斗酒难消磊块愁”（《感愤》），则更具体提到了他已经在做把听来的故事整理加工成书的工作。《聊斋》也许最初作者就是想取名为《狐鬼史》的（作者在许多作品后面的议论都叫做“异史氏曰”，似乎也透露了这种消息），大约后来才改变了主意。
幕僚生涯使他来回两次长途跋涉，中间又随孙蕙去过其他城市，这就大大增加了他接触生活的广度；在代孙蕙处理政务的过程中，又极大地锻炼了他的思想深度。而这些，正是他能创作好《聊斋》的重要条件。没有这次南游的幕僚生涯，蒲松龄的创作肯定是要逊色不少的。
康熙十年（1671）秋，蒲松龄急着要回家，主要是想参加第二年的乡试，希望能够走上中举做官之路。他在这年八月参加觉斯、螽斯两侄的邀饮时写了一首诗：“羁旅经年清兴减，消磨未尽只雄心”（《八月新归，觉斯、螽斯两侄邀饮感赋，得深字》），显然是对中举做官的“雄心壮志”仍抱有希望和信心。一方面对自己的才学满怀信心；另一方面，他还持有孙蕙的一封推荐信，使他不免有胜利在握之感。但是，考试结果仍然是名落孙山。这给了他一次沉重的打击，以至不顾“男儿有泪不轻弹”的古训，竟然“长腮我自暴清流”（《赠王淑子孝廉》），可见其痛苦之深。他还写诗给孙蕙，哀叹自己命运不好（“我困遭逢数亦悭”），抱怨仕途风波险恶，同时，对自己今后的去向，心里也充满了矛盾，并已露出要在文学事业上寻出路的意思（《寄孙树百》）。孙蕙收到他的诗后，即回信表示慰问，对他的推荐信“无灵”表示抱歉；同时，又寄上他自己选的科举考卷，要蒲松龄“敛才攻苦”，即放弃他的《聊斋》创作，专攻八股文，认为这样才有希望成为“第一流人物”（路大荒《蒲柳泉先生年谱》）。
蒲松龄对老朋友的劝告当然不会无动于衷，但他似乎终于没能认真去做。首先是他为生活所迫，要解决一家老小的吃饭问题。所以，他落第后就设法找工作，为富贵人家教孩子，同时，努力攻读八股文。王洪谋《柳泉居士行略》说：“自是以后，屡设帐缙绅先生家，日夜攻苦，冀得一第。”（同上）但是，“一第”终于没有得到，而“设帐缙绅先生家”却成了他后半生的主要内容。他大概换过许多东家，直到40岁左右，才在毕际有家长期逗留下来。
其次是他大概不愿放弃他的“狐鬼史”的创作，难以集中精力去“攻”八股。因为，现存的《聊斋》四百多篇作品，至少在蒲松龄40岁以前已经初具规模。所以，他在坐馆之余，恐怕大部分时间还是花在写作《聊斋》上，而不是去钻研时文。为了此书，他肯定是“超负荷”工作，以至身体都搞坏了，“四十衰同七十者，病骨秋来先觉”（《念奴娇》），这种未老先衰的悲叹曾多次在诗词中出现。
在蒲松龄近50年的塾师生涯中，他大约做了这样几件事：
首先，当然是教书。40岁以前情况不很清楚；40岁以后，在同乡王村西铺毕际有家坐馆，一坐就是30年。毕家号称“三世一品”、“四士同朝”，声威显赫，虽至毕际有时已经走下坡路，毕竟“瘦死的骆驼比马大”，在乡里还是很风光的。蒲松龄以年俸16两以上银子的微薄收入为毕家教育8个孙子。由于他们的年龄相差较大，蒲松龄在课程设置上肯定要有所区别，因而肯定要增加他的工作量。西铺虽然离蒲家庄不过几十里，但蒲松龄也没办法经常回去，只是春节前后，才有一段很短的时间回家与家人团聚。母亲顾不上侍奉，儿子顾不上培养，妻子也无法**，对蒲松龄来说，是很痛苦和不幸的事。有一次，他曾对儿子笏这样说：“我为糊口芸人田，任尔娇惰实堪怜。几时能储十石粟，与尔共读蓬窗前。”（《子笏》）他的内心世界，于此可见一斑。
但是，在毕家也有舒心的事。首先，“束修”虽低，但较之农耕已有天壤之别。30年中，蒲家从常常忧贫愁病、衣食难继的困境逐渐发展到催科不怕，衣丰食足，乃至于添置了几十亩田地，雇佣了奴仆，固然与孩子们长大、勤劳致富有关，但蒲松龄的“束修”无疑是个重要财源。物质生活的逐渐改善，使他解除了后顾之忧，能够致力于他所喜爱的文学事业。
其次，是毕家给他提供了一个比较舒适的读书、写作的环境。毕家虽富贵，却不以富贵骄人，尤其是毕际有去世后，次子毕盛钜主持家政，他待蒲松龄如师似友，使蒲松龄更感到温暖，好像在自己家里一样随便。从物质条件来说，衣食之外，毕家还有很丰富的藏书，很气派的花园——石隐园，还有一间很好的书房——绰然堂供先生使用。这些，使得蒲松龄在授课之余，有充足的时间和条件用来读书、写作，较之他自己的三间老屋不知要好多少倍。蒲松龄之所以在毕家30年才撤帐，一方面固然是感于主人的一再盛情挽留，另一方面恐怕也是留恋这里的良好环境，希望在此成就他的事业。实际上，《聊斋》的润色、增饰和最后完成，以及蒲松龄其他许多作品的创作，都曾得益于这个良好的环境。
另外，毕家还给蒲松龄提供了广泛结交文人墨客和达官贵人的条件。其中，与王士禛的结交对蒲松龄有着一定的影响。王士禛与毕家有“三四世姻亲之好”。大约在康熙二十六年（1687）前后，王（士禛）丁父忧，在家居丧期间，曾到毕家，遇到了蒲松龄。两人不顾身份悬殊，竟一见如故，“相逢快语彻清宵”（《五月晦日，夜梦渔洋先生枉过，不知尔时已捐宾客数日矣》），此后，王又两次主动给蒲写信，索要《聊斋》手稿并加以品评，给以高度评价。这使蒲松龄十分感激，视之为知己，并希望他的作品能借重王氏之名得以“游扬而传”。他曾有诗记此次会见：“潦倒年年愧不才，春风披拂冻云开。穷途已尽行焉往，青眼忽逢涕欲来。一字褒疑华衮赐，千秋业付后人猜。此生所恨无知己，纵不成名未足哀！”（《偶感》）可见其激动的程度。
以王士禛这样的京官兼诗坛盟主，对蒲松龄如此青眼相加，无疑大大提高了蒲松龄的身价。因此，要求会见蒲松龄或请他代为作文的人也日渐增多。
坐馆期间，蒲松龄一方面教毕家的孩子，一方面自己仍不忘进取。是否每三年都去参加乡试，未见记载，但他48岁、51岁时两次乡试，分别因为“闱中越幅”和“二场抱病不获终试”而被黜，给他的打击是毁灭性的。他儿子蒲箬说，他在夫人的劝告下，从此不再“闱战”，但实际上在此后他大概还是去考过的，仅从他此后还作有不少“拟表”便可说明这一点。至于思想深处，更是时不时会泛起中举做官的念头。有时看见旁人升迁，甚至得知孙子中了秀才之类的事，也会自怨自艾一番，康熙四十一年（1702），他还在诗中表达了“死灰复欲然”（《寄紫庭》）的意思。这些都生动地展现了一个知识分子的悲剧经历。不幸的是，好像有其师必有其徒，蒲松龄以满腹才学，不仅不能为自己搏一第，而且也没有教出一个蟾宫折桂的学生。毕家八个学生最好的只是拔贡入监，差的连个正额的秀才头衔都没得到。奇怪的是，他的“教绩”如此之“差”，毕家倒没想到换老师，反而一再挽留他。也许是毕家这些纨袴子弟的确是不堪调教，也许是蒲松龄自己没有钻透时文的精髓，因而“误己误人”，但30年坐馆只得到如此成绩，蒲松龄自己大概心里也不好受。他一方面感激“鲍叔深交念我贫”（《赠毕子韦仲》），另方面对于毕家“岁容南郭滥竽吹”（《南山寿毕年**》），也有些惭愧。《叶生》写一个塾师叶生生时困于名场，死后变鬼倒教出了一个进士及第的学生。作品中叶生说，他这样做是在认“命”的前提下，“借福泽为文章吐气，使天下人知半生沦落，非战之罪也”。叶生的这些话，大可以看作是蒲松龄的夫子自道。这样写，大概既是一种自我安慰，也是试图自我解脱的一种尝试吧。
可堪告慰的是，蒲松龄不仅在此期间继续增写与润饰他的《聊斋志异》，而且还创作了大量俚曲和编纂了许多面向农村的通俗读物和实用书，为俗文化的传播作出了杰出的贡献。这些被文人雅士看不上眼的东西，蒲松龄却能兢兢业业去做，乐而不疲，这恐怕也正是“半生沦落”的结果。倘若他平步青云，做了大官，大概便无缘也无暇顾及这些东西了。就这点来说，蒲松龄个人的不幸，却又成了中国通俗文化的大幸。
康熙四十八年（1709）年底（路大荒《蒲柳泉先生年谱》说是康熙四十九年才“家居”，见《蒲松龄集》，第1801页），蒲松龄70岁的时候，终于结束了长达50年的塾师生涯。他告别毕家，回到了自己家里，开始了暮年的乡居生活。从这一年到他逝世，虽不过6年时间，却也是大喜大悲，变化多端，日子过得并不平静。
辞馆归家的蒲松龄本想安度晚年，享受难得的天伦之乐，所以，对于有人请他出去做“学长”，他力加婉拒。但是，他的个性使他对于社会上不公不平之事不能沉默，往往会不自量力地挺身而出，抗争一番。为漕粮之事上书王士禛就是一例。他大胆抨击“积蠹”康利贞，终于使王士禛撤消了对康的支持，为淄川**办了一件好事。当康转而投奔进士谭再生时，蒲松龄再与别人联名给谭写信，希望谭能加以拒绝。同时，他还写信给县令吴堂，要求将康利贞“永行褫革”。仅此一件事，可见蒲松龄的为人。
