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到达陵县后，匡五首先与本地党组织取得联系，并了解了本地的抗日形势。
此时，日军已放松了对国民党军队正面战场上的进攻，主要兵力沿津浦铁路回师“扫荡”华北。因陵县近邻津浦铁路，济、德公路穿越县境，日伪军在县城内和境内凤凰店、盘河、神头、孙路环等村镇修筑有日伪据点，东邻国民党辖区德平县，陵县党组织刚刚恢复建立，属于我党工作基础比较薄弱的地区。可以说吴匡五受命于危难之际。
匡五和同志们辗转奔波，积极争取了当地民团十八团的一部接受改编，建立起二三十人的县武装大队，并由他兼任大队长。
他多次组织大家一起学习《论持久战》，学唱《国际歌》、《延安颂》，鼓舞大家斗志，激发**乐观主义精神，坚定了大家抗战必胜的信念。
他在战争中学习战争，率领县武装大队在境内广泛发动群众抗日和除**反特，不断扩大抗日队伍，他们组建了战地动员委员会及青年、妇女、文化等抗日群众团体，积极改造旧政权，并着手组建了县**政府。
他发动群众，实行减租、减息，推行合理负担等战时经济政策，努力开展工作扩大影响，得到了社会各阶层人士的拥护和支持。
1939年7月9日，陵县抗日民主政府成立，吴匡五就任第一任县长，担负起带领全县**抗日救国的重任。
到年底，县大队已发展到100多人枪，三、四、五区的区政府和区小队武装也相继建立。
夜晚，吴匡五在油灯下谋划工作，还亲自为县报《怎样干》撰写稿件，宣传群众组织群众，并对国民党顽固派**统一战线，**我军和政府声誉的行为给予有理、有利、有节的打击。
白天，吴匡五带领县大队积极动员民众参军参战、挖地道、修交通沟、破公路、割电线，坚壁清野，大力开展军事斗争，给日军造成巨大困扰。
行军途中帮助体弱的同志背枪支，宿营后烧好水端到同志们跟前。战士们入睡后，又是通盘考虑全县的抗日工作，查岗查哨。
在吴匡五领导下，陵县的抗日斗争扎扎实实、有声有色，抗日根据地迅速巩固发展，陵县成为冀鲁边区二地委可靠的活动中心。吴匡五被大家誉为文武双全的好县长，赢得了同志们的爱戴。
1940年春，吴匡五的家乡阳信一带旱情严重，群众携儿带女外出乞讨。匡五的母亲和弟弟步行百公里逃荒来到陵县投奔儿子。可是匡五为抗日大计却劝说老人很快返回了家乡阳信。夏天的时候，匡五的父亲病逝，他强忍受着心中的哀痛，去信说因**斗争需要，忠孝难两全，自己不能回家料理丧事，仍坚持在陵县抗战第一线。
1940年底，日军对陵县抗日根据地进行疯狂大扫荡。他们以铁路、公路组成交通网，网中增设了很多碉堡据点，妄图实施步步为营囚笼战对付我抗日根据地。
这段时间，日伪军马不停蹄频繁扫荡，战斗一场接着一场，我抗日军民伤亡很大，最严重时县大队只剩下十几个人，抗日斗争形势恶化。吴匡五带领县大队不惧艰险，坚持斗争，经常是打一枪换一个地方，有时候一昼夜转移数次。
吴匡五带领战士们继续学习毛主席的《论持久战》《新民主主义论》等著作，他说:“毛主席说得对，坚持持久战，最后胜利是属于我们的。”他带领战士们高唱**歌曲，激发了全体将士的**乐观主义精神。被打散负伤的战士归队了，父老乡亲冒死把儿郎送到县大队当兵打鬼子。
